基本信息
cas:14044-65-6
中文名称:硼烷四氢呋喃络合物
中文别名:四氢呋喃硼烷络合物;硼烷四氢呋喃溶液;硼烷-四氢呋喃络合物;四氢呋喃硼烷;
英文名称:Borane-tetrahydrofuran complex
英文别名:Trihydro(tetrahydrofuran)boron;Borane tetrahydrofuran complex;boron,oxolane;Borane - Tetrahydrofuran CoMplex;(Tetrahydro-1H-furan-1-ium-1-yl)trihydroborate;Tetrahydrofuran Borane;
分子式:C4H11BO
分子量:85.94050
精确质量:86.09030
PSA:9.23000
LOGP:-0.38710
物化性质
外观与性状:透明至淡黄色液体
密度:0.898 g/mL at 25 °C
沸点:35 °C
闪点:1 °F
水溶解性:REACTS
稳定性:Stable, but may form explosive peroxides in contact with air. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents, alcohols. Reacts violently with water. Highly flammable. Store under inert gas.
储存条件:库房通风低温
蒸汽压:152mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S16-S33-S36/37/39-S7/9-S7/8-S43-S37/39-S26-S36-S29
危险类别码:R11; R14/15; R19; R22; R37/38; R41
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 3399 4.3/PG 1
危险类别:4.3
包装等级:I
危险品标志:F; Xn
生产方法及用途
生产方法
通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚,并向溶液中加入四氢呋喃而制得。

用途

硼烷-四氢呋喃复合物是一种硼氢化和还原性的试剂,多用在不饱和键与某些官能团的硼氢化与还原反应中。 还原氨基化反应 在BH3-THF存在下,叠氮化物可经过硼氢化过渡态进而生成胺类化合物,同时放出一分子的氮气,反应生成一级胺的产率达到90%以上 (式1) 。 另外,BH3-THF也可实现对碳-氮双键的还原 (式2) 。 β-羟基酯的合成 在BH3-THF作用下,烯醇类化合物与醛 等通过亲核加成反应生成β-羟基酯 (式3) ,该反应产物作为有机合成中的一种重要的中间体可进一步衍生化。 官能团的还原 在硼烷-四氢呋喃作用下,官能团的反应活性为:羧酸>醛>酮>烯烃>>氰基>环氧化合物>酯>氯代酸,酸酐、酰胺、乙缩醛、肟、烯胺和腙也能够被还原,而硝基、卤代化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等则不易被还原。 硼烷-四氢呋喃能够将羰基化合物还原为醇类,在还原过程中具有一定的化学和立体选择性 ,还原的进行只对酮羰基有效,而烯键则不会发生还原氢化 (式4) 。 当改变反应条件,如加入催化剂或延长反应时间,则可实现将羰基部分还原 (式5) 或全部还原的目的 (式6) 。
毒性
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