生产方法
1.自人胎盘组织、孕妇尿中提取或化学合成制得的雌激素。2.工业上用雌酚酮为原料生产。3.
4.制法:
1,2,5(10)-雌三醇-16a,17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入1,3,5(10),16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯(2)10g(28mmol),二氯乙烷100mL,无水碳酸钠10g,无水硫酸钠13g,搅拌下滴加过氧乙酸(20%~30%)27g与无水醋酸钠13g配成的溶液,控制反应温度不超过20℃,约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤,滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液,以碳酸氢钠水溶液洗涤,再水洗至中性。无水硫酸钠干燥,减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤,乙醇洗涤,干燥,得1,3,5(10)-雌三醇-16a,17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯(3)9.0g,收率86%。此三醇(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入化合物(3)5g,乙醇100mL,搅拌下滴加由硼氢化钾1g,氢氧化钾4g,水20mL配成的溶液,控制反应温度在25~30℃,约0.5h加完,而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,于80℃干燥,得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次,再用乙酸乙酯精制三次,得雌三醇(1),收率50%。
用途
用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。可用作中期引产及人工流产的辅助药物。用于前列腺肥大、前列腺癌等。有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3日开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗,对月经过多、扁桃体或子宫切除术后,均有快速止血作用。