基本信息
cas:536-74-3
中文名称:苯乙炔
中文别名:乙炔苯;苯基乙炔,乙炔苯;苯基乙炔;
英文名称:Phenylacetylene
英文别名:1-ethynylbenzene;1-phenylacetylene;phenyl acethylene;Benzene, ethynyl-;phenyalcetylene;N4-phenyl-phenylacetic acid semicarbazide;4-Phenyl-1-phenylacetyl-semicarbazid;1-Phenylacetyl-4-phenylsemicarbazid;1-phenyleth-1-yne;Ethynylbenzene;
分子式:C8H6
分子量:102.13300
精确质量:102.04700
PSA:0.00000
LOGP:1.66790
物化性质
外观与性状:无色液体
密度:0.93 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:142-144 °C(lit.)
熔点:-44.8 °C
闪点:88 °F
折射率:n20/D 1.549(lit.)
水溶解性:INSOLUBLE
稳定性:Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, halogens.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放,不宜久储,以防聚合
蒸汽压:17.6 mm Hg ( 37.7 °C)
安全信息
RTECS号:DA0780000
安全说明:S16-S26-S36/37/39-S45
危险类别码:R10; R36/37/38; R40; R65
WGK Germany:1
海关编码:2901100000
危险品运输编码:UN 3295 3/PG 3
危险类别:3
包装等级:III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中,生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来。馏出物分层,上层为水层。将油层干燥、蒸馏,即得苯乙炔。 2.制法: α, β-二溴苯乙烷(3):于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中,加入新蒸馏的苯乙烯(2)①208g(2.0mol),干燥的氯仿200mL,冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液,滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿,得粗品α, β-二溴苯乙烷②(3)510g,收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔(1):于装有搅拌器的5LDewar瓶中,加入液氨3L,加入1.5g硝酸铁,5g除去表面氧化物的金属钠。2min后,于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置,直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷(2)溶于1.5L无水乙醚配成的溶液,约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质,再加入500mL乙醚,继续搅拌数分钟。将反应物倒出,使氨挥发。再加入乙醚。过滤,滤出无机盐用乙醚洗涤,保持滤液。将滤出的无机盐溶于水,用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液,以稀硫酸洗涤,直至对刚果红试纸呈酸性,而后水洗,无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚,分馏,收集142~143℃的馏分,得苯乙炔(1)156g,收率79%。注:①苯乙烯可常压蒸馏,bp145~146℃,也可减压蒸馏,收集42~43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇,α, β-二溴苯乙烷的熔点73~74℃。 3.制法: β-溴代苯乙烯(4):于装有搅拌器的500mL反应瓶中,加入肉桂酸(2)74g(0.5mol),氯仿300mL,加热溶解。搅拌下冰水浴冷却,很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中,剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤,得到2,3-二溴-3-苯基丙酸(3),mp204℃(分解)。化合物(3)与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层,水层用乙醚提取(100mL×2),合并有基层与乙醚提取液,无水氯化钙干燥,蒸出乙醚,得β-溴代苯乙烯(4)约68g。苯乙炔(1):于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中,加入固体氢氧化钾100g,加入约2mL水。油浴加热到200℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯(4)到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃,直至无产物蒸出。分出上层馏出液,固体氢氧化钾干燥,并重新蒸馏,收集142~144℃的馏分,得苯乙炔(1)25g,收率49%。

用途

1.用于有机合成中间体。
毒性
加载中...