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基本信息

cas：811-49-4
中文名称：乙基锂
中文别名：
英文名称：ethyllithium
英文别名：lithium,ethane;Lithium,ethyl;lithium ethanide;LiEt;methyl lithium;ethyl-lithium;Ethyllithium solution;ethylithium;lithium ethane;
分子式：C2H5Li
分子量：36.00210
精确质量：36.05510
PSA：0.00000
LOGP：0.97390

物化性质

密度：0.862 g/mL at 25ºC
闪点：-17 °F
储存条件：Refrigerator (+4ºC) + Flammables area

安全信息

安全说明：53-36/37-45-62
危险类别码：R45
危险品运输编码：UN 3399 4.3/PG 2
危险品标志：T; F

生产方法及用途

生产方法
通过卤代烷与金属锂制备得到。

用途

亲核加成反应乙基锂可以作为亲核试剂与α,β-不饱和酮进行1,2-加成 (式1) ,有铜催化时则进行1,4-加成。如果加入六甲基磷酸三酰胺 (HMPA),会提高1,4-加成的选择性,这种选择性也受溶剂配位能力的影响。在与β-苯基α,β-不饱和醛反应时,也可以在α-位进行加成 (式2) 。在–78 oC条件下,乙基锂与α,β-不饱和糖酯反应,可得到高产率的1,4-加成产物。同时,非对映异构体立体选择性也非常高 (96% ee) (式3)。如果在乙基格氏试剂并有铜试剂存在的条件下,则产生另一种构型的化合物。乙基锂与乙炔、CO2一起反应,或者与异氰酸反应,可以得到共轭烯酸 (式4) ,但产率比较低,所得到的烯键为顺式。亲核取代反应在取代的环丁烯中,苯磺酰基可以作为离去基团被乙基锂取代 (式5) 。与酯作用时,乙基锂可以取代烷氧基,最终得到三级醇 (式6) 。与羧酸反应时,可以形成酮 (式7) 。与酰胺反应时,则使酰胺键断裂,形成酮(式8) 。与杂原子结合乙基锂与四配位盐{[(CH2)4P(CH2)4]+Cl–}在–60 oC下反应,将得到螺环五配位有机膦烷化合物{EtP[(CH2)4]2},但是产率较低 (式9) 。

毒性