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基本信息

cas：98-09-9
中文名称：苯磺酰氯
中文别名：氯磺苯;
英文名称：Benzenesulfonyl Chloride
英文别名：Benzenesulphonyl chloride;Benzenesulfonyl chloride;
分子式：C6H5ClO2S
分子量：176.62100
精确质量：175.97000
PSA：42.52000
LOGP：2.69490

物化性质

外观与性状：透明液体
密度：1.384 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：251-252 °C(lit.)
熔点：14.5 °C
闪点：>230 °F
折射率：n20/D 1.551(lit.)
水溶解性：may decompose
稳定性：Stable. Incompatible with water, strong oxidizing agents, strong bases, methyl formamide, dimethyl sulfoxide.
储存条件：库房通风低温干燥,与氧化剂、H发孔剂、碱类、氰化物分开存放
蒸汽压：0.04 mm Hg ( 20 °C)

安全信息

RTECS号：DB8750000
安全说明：S23-S26-S36/37/39-S45
WGK Germany：1
危险类别码：R22; R29; R34
海关编码：2904909090
危险品运输编码：UN 2225 8/PG 3
危险类别：8
包装等级：III
危险品标志：C

生产方法及用途

生产方法
其制备方法是将苯和氯磺酸以1∶3(mol)在20～30℃反应2h,即得到苯磺酰氯粗品,经精制得到成品。

用途

1.苯磺酰氯是一种常用的磺化试剂,多用来制备磺酰胺、磺化酯和砜。 1、磺酰胺氨基的保护 (磺酰胺的形成) 苯磺酰氯多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团 (式1) 。其它芳基或烷基磺酰氯 (如对甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。 2、磺化酯磺化酯的形成苯磺酰氯能和醇以及N-羟基化合物反应生成磺化酯,生成的磺化酯基是一个较好的离去基团。如在三级胺存在时,苯磺酰氯与1,4-或1,5-二醇生成环醚,该反应也可用来制备环状三级胺。如苯磺酰氯对醇羟基的保护 (式2)。 3、砜不饱和键的加成在光照或Cu(I)催化条件下,苯磺酰氯可与烯烃、炔烃发生自由基加成反应 ,如共轭二烯烃类化合物可与苯磺酰氯发生加成反应得到砜 (式3)。与芳香烃反应在三氯化铝或三氯化铁等作用下,苯磺酰氯与芳香烃反应生成二芳基砜 (式4) 。与苯硼酸反应在催化剂如PdCl2的作用下,苯磺酰氯可与苯硼酸直接反应生成二芳基砜,该反应较之苯磺酰氯与芳香烃直接作用生成二芳基砜反应条件更温和,同时反应产率也更高 (式5) 。 2.用于有机合成,制备磺酰胺及鉴定各种胺类。

毒性